随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA(—种生物降解聚酯高分子...

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随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下是PBA (—种生物降解聚酯高分子材料）的合成路线：

己知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振*谱显示只有1组峰，不能使溴的四*化碳溶液褪*。

②化合物C中只含一个官能团。

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

(1)由A生成B的反应类型为_________。

(2)由B生成C的化学方程式为__________。

(3)E的结构简式为______________________。

(4)F的名称为______________(用系统命名法)；由D和生成PBA的化学方程式为_______________；若PBA的平均聚合度为70，则其平均相对分子质量为___________。

(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）。

①链状化合物 ②能发生银镜反应 ③氧原子不与碳碳双键直接相连

其中，核磁共振*谱显示为2组峰，且峰面积比为2:1的是_________(写结构简式)。

(6)若由1.3—丁二烯为原料（其他无机试剂任选）通过三步制备化合物F，其合成路线为:___________________。

【回答】

【*】 (1). 取代 (2). +NaOH+NaBr + H2O (3). HOCH2CCCH2OH (4). 1,4—丁二醇 (5). nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O (6). 14018 (7). 6 (8). OHCCH2CH2CHO具体为：H2C=、HOCH2CH=CHCHO、CH2=

OHCCH2CH2CHO、

HCOOCH2CH=CH2 (9).

【解析】

①烃A的相对分子质量为84，则A的分子式为C6H12，核磁共振*谱显示只有1组峰，不能使溴的四*化碳溶液褪*，则A为，与液溴在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成，在**高锰*钾溶液中氧化得到的D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；与HCHO在一定条件下反应生成的E为，E与H2发生加成反应生成的F为HOCH2CH2CH2CH2OH，D和F发生缩聚反应生成的PBA为；

(1)由生成的反应类型为取代反应；

(2)由在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成的化学方程式为；

(3)E的结构简式为；

(4)根据系统命名法，HOCH2CH2CH2CH2OH的名称为1,4—丁二醇；由HOOCCH2CH2CH2CH2COOH和HOCH2CH2CH2CH2OH发生缩聚反应生成PBA的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O ；若PBA的平均聚合度为70，链节OC(CH2)4COOCH2(CH2)2CH2O的式量为200，则其平均相对分子质量为200×70+18=14018；

(5) ①链状化合物，说明结构中无环；②能发生银镜反应说明有醛基；③氧原子不与碳碳双键直接相连；则可能是2个醛基，则有2种结构，具体为；也可能是一个碳碳双键，一个醇羟基与一个醛基，则有3种结构，具体为；也可能是一个碳碳双键，一个**酯，则有1种结构，具体是，共6种结构；其中，核磁共振*谱显示为2组峰，且峰面积比为2:1的是OHCCH2CH2CHO；

(6)由1.3—丁二烯通过三步制备化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路线为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或*化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧*的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生*基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。

知识点：烃的衍生物单元测试

题型：推断题