他米巴罗汀(I)可用于治疗急*白血病,其合成研究具有重要意义,合成路线如图所示。已知:i.CH≡CH+ ii...
问题详情:
他米巴罗汀(I)可用于治疗急*白血病,其合成研究具有重要意义,合成路线如图所示。
已知:
i.CH≡CH +
ii.R—NO2 R—NH2
iii.R 1—NH2+ +HCl
(1)A中官能团名称是___________________________。
(2)B的结构简式是_________________________________________
(3)试剂a是_____________________________。
(4)D→ E的化学方程式是________________________。
(5)已知H在合成I的同时,还生成*醇,G→H所加物质L的结构简式是___________。
(6)B的一种同分异构体符合下列条件,其结构简式是_________________。
①能发生银镜反应
②核磁共振*谱只有两组吸收峰
(7)D→ E的过程中有多种副产物,其中属于高分子化合物的结构简式是______________。
(8) 也是合成他米巴罗汀(I)的一种原料,合成路线如图所示。利用题中所给信息,中间产物的结构简式是_____________________。
【回答】
碳碳三键 浓HNO3,浓H2SO4 ++2HCl
【分析】
A的分子式为C2H2,为乙炔,则A的结构简式为HC≡CH;由B的分子式及A的分子式,可确定1个B分子是由1个A分子与2个CH3COCH3发生加成反应生成,从而得出B 的结构简式为;B与H2加成生成C的结构简式为;C与HCl发生取代反应生成D,则D的结构简式为;D与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成(E),由G可逆推出F为,它是E与浓**、浓硫*作用制得;F在Ni作用下被H2还原为(G);G与物质L在DMAP作用下生成H,H与NaOH*醇溶液共热,然后*化生成( I )和CH3OH;则可逆推出L为,H为。
【详解】
(1)由以上分析知,A为HC≡CH,所含官能团名称是碳碳三键。*为:碳碳三键;
(2)由以上分析知,B的结构简式是。*为:;
(3)由以上分析知,试剂a是浓HNO3,浓H2SO4。*为:浓HNO3,浓H2SO4;
(4)D为,E为,D→ E的化学方程式是++2HCl。*为:++2HCl;
(5)由以上分析知,G→H所加物质L的结构简式是。*为:;
(6)B为,它的一种同分异构体符合下列条件“① 能发生银镜反应 ② 核磁共振*谱只有两组吸收峰”,则其含有2个-CHO,且有4个*质相同的-CH3,所以其结构简式是。*为:;
(7)D 为,E为,D→ E的过程中,发生苯环上*的取代反应,*原子位置不同,产物不同,因此有多种副产物,其中属于高分子化合物的结构简式是。*为:;
(8)采用逆推法,I是,H是,根据物质在反应过程中碳链不变,中间产物与有机物2在AlCl3作用下生成H,结合题干信息可知应该是苯环上的2个邻位*原子发生的取代反应,则由H可逆推出中间产物为。*为:。
【点睛】
推断有机物时,应先看反应条件,依据反应条件,找出题给信息及已知流程中发生的类似反应,从而确定参加反应物质所含有的官能团及发生反应的类型,从而推断出反应的物质。
知识点:乙醇 醇类
题型:推断题