某研究小组以*苯为原料，合成抗癌*——拉帕替尼的中间体H的具体路线如下：已知：①G的分子式为：C8H5N2OI...
问题详情：
某研究小组以*苯为原料，合成抗癌*——拉帕替尼的中间体H的具体路线如下：
已知：①G的分子式为：C8H5N2OI
② 
③
回答下列问题：
(1)A→B的试剂和条件是__________；D→E的反应类型是________。
(2)C的结构简式为__________，其中含有的官能团名称为_____________。
(3)写出E→G反应的化学方程式________________。
(4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种。①分子中含有苯环；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2结构；③能发生银镜反应，其中核磁共振*谱有3组峰，并且峰面积为1∶2∶2的有机物结构简式为____________。
(5)以*基苯和有机物A为原料，设计路线合成
，其他无机材料自选。___________。
【回答】
【*】 (1). 浓HNO3、浓H2SO4，加热 (2). 取代反应 (3). 
(4). 羧基、*基 (5). 
(6). 13 (7). 
(8). 
【解析】
【分析】
根据流程图，*苯发生*化反应生成B(
)，B中苯环上含有*基，能够被**高锰*钾溶液氧化生成C，则C为
，根据信息②，C发生还原反应生成D(
)，D与ICl发生取代反应生成E(
)，G的分子式为：C8H5N2OI，则E和F(H2NCH=NH)发生取代反应生成G，G为
，同时生成氨气和水，据此结合物质的结构和官能团的*质分析解答。
【详解】(1)A(*苯)发生*化反应生成B(
)，反应
试剂和条件为浓HNO3、浓H2SO4，加热；根据上述分析，D→E的反应类型为取代反应，故*为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；取代反应；
(2)根据上述分析，C为
，其中含有的官能团有羧基、*基，故*为：
；羧基、*基；
(3)E(
)和F(H2NCH=NH)发生取代反应生成G，G为
，同时生成氨气和水，反应的化学方程式为
，故*为：
；
(4)C(
)有多种同分异构体，①分子中含有苯环；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2结构；③能发生银镜反应，说明还含有醛基，因此该同分异构体的结构有：若苯环上含有醛基、羟基和*基，则有10种结构(醛基、羟基位于邻位，*基有4种位置、醛基、羟基位于间位，*基有4种位置、醛基、羟基位于对位，*基有2种位置)；若苯环上含有HCOO-和*基，则有3种结构，共含有13种同分异构体；其中核磁共振*谱有3组峰，并且峰面积为1∶2∶2的有机物结构简式为
，故*为：13；
；
(5)以*基苯和*苯为原料，合成
，根据流程图中G→H的提示，要合成
，可以首先合成
，可以由苯**和苯*发生取代反应得到，苯**可以由*苯氧化得到，苯*可以由*基苯还原得到，因此合成路线为
，故*为：
。
【点睛】本题的易错点和难点为(5)中合成路线的设计，理解和运用信息③和题干流程图G→H的提示是解题的关键。本题的另一个易错点为(4)中同分异构体数目的判断，要注意苯环上连接结构的判断。
知识点：烃的衍生物单元测试
题型：推断题
